Izomeria compusilor organici

Izomeria este proprietatea unor substanţe ale căror molecule sunt alcătuite din acelaşi număr şi acelaşi fel de atomi de a avea proprietăţi fizice şi chimice diferite, din cauza modului diferit de legare a atomilor în moleculă.
Izomeria poate fi de catenă, de poziţie, de funcţiune.
Alchenele prezintă izomerie :
• De funcţiune cu cicloalcanii
Ex. CH2=CH-CH2-CH3 1 butenă
CH2-CH2
I I ciclobutan
CH2-CH2
• De poziţie a legăturii duble care apare de la butenă
Ex. Fm= C4H8
CH2=CH-CH2-CH3 1 butenă
CH2=C-CH3 izobutenă = 2 metil propenă
I
CH3
• Geometrică
Ex. Fm= C4H8

CH3-CH=CH-CH3 2 butenă

H H H CH3
\ / \ /
C=C CIS 2 butenă C=C TRANS 2 butenă
/ \ / \
CH3 CH3 CH3 H
Cicloalcanii au izomerie :
• De catenă; toţi carbonii pot fi în intervalul ciclului sau unii pot fi ramificaţi.
Ex. Fm= C4H8 (ciclobutan)

CH2-CH2 CH3
I I I metil ciclopropan
CH2-CH2

• De funcţiune cu alchenele

Fm= C4H8

H2C=CH-CH2-CH3 CH2=C-CH3
I
CH3-CH=CH-CH3 CH3

• Geometrică

Alcanii prezintă izomerie de catenă care poate fi:
- Liniară(alcan normal)
- Ramificată(izoalcan)
În seria alcanilor izomerii apar de la C4H10(butan):
CH3-CH2-CH2-CH3 n butan

CH3-CH-CH3 izobutan
I
CH3
Ex. Fm= C6H14 (hexan)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n hexan CH3-CH-CH2-CH2-CH3 izohexan
I
CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 izohexan CH3-CH-CH-CH3 izohexan I I I
CH3 CH3 CH3
CH3
I
CH3-C-CH2-CH3 izohexan
I
CH3
Dienele prezintă izomerie :
• De poziţie e legăturii duble
Ex. Fm= C6H10 (hexadienă)
CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=C=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2
• De catenă
Ex. Fm= C6H10

CH2=C-CH=CH-CH3 CH2=CH-C=CH-CH3 CH2=CH-CH=C-CH3 CH2=C--C=CH2
I I I I I
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
• Geometrică
Ex. Fm= C6H10
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 (2,4 hexadienă)
H H CH3 H
\ / \ /
C=C CH3 C=C H
/ \ / / \ /
CH3 C=C CIS,CIS 2,4 hexadienă H C=C TRANS,TRANS 2,4 hexadienă
/ \ / \
H H H CH3

H H
\ /
C=C H
/ \ /
CH3 C=C CIS, TRANS 2,4 hexadienă
/ \
H CH3

• De funcţiune cu alchenele şi cicloalchenele
Ex. Fm= C4H6
H2C=CH-HC=CH2 1,3 butadienă
H2C=C=CH-CH3 1,2 butadienă
HC≡C-CH2-CH3 butină
CH3
CH2 CH I

--CH3
CH2 CH
Alcoolii prezintă izomerie:
• De poziţie a grupării -OH
Ex. Fm= C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1 butanol
CH3-CH-CH2-CH3 2 butanol
I
OH
• De catenă
Ex. Fm= C4H10O
OH
I
CH3-CH-CH3 alcool terţiar butilic CH-CH-CH alcool izobutilic
I I I
CH3 OH CH3
Alchinele prezintă izomerie :
• De poziţie a legăturii triple
Ex. Fm= C5H8
HC≡C-CH2-CH2-CH3 1 pentină
H3C-C≡C-CH2-CH3 2 pentină
• De catenă
CH≡C-CH-CH3 3 metil 1 butină
I
CH3
• De funcţiune cu dienele şi cicloalchenele
Ex. Fm= C5H8
CH2=C=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH-CH3
CH3-CH=C=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH2
CH2=C-CH=CH2
I
CH3 CH3 I
CH3 CH3 CH3
--CH3 I \/

--CH3




--CH2-CH3 CH3-- --CH3

Derivaţii monohalogenaţi prezintă izomerie de poziţie a halogenului :
Ex. Fm= C3H7Br

CH3-CH-CH2-Br 1 Br propan (bromură de propan)
CH3-CH-CH3 2 Br propan (bromură de izopropan)
I
Br
Derivaţii dihalogenaţii prezintă izomerie a celor care pot fi :germinali, vicinali, izolaţi :
Ex. Fm= C4H8Cl2
Cl Cl
I I
CH-CH2-CH-CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH3
I I I I I I
Cl Cl Cl Cl Cl Cl

CH2-CH2-CH2-CH2 CH2-CH2-CH-CH3
I I I I
Cl Cl Cl Cl
Fenolii prezintă izomerie de poziţie a grupării -OH
Ex. CH3 CH3 CH3
I OH I I
/


\
OH I
OH
Acizii organici prezintă izomerie de catenă şi de poziţie a grupării -COOH
Ex. Fm= C6H12O2
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH-C2H-COOH
CH3-CH-CH2-CH2-COOH I
I CH3 CH3 CH3
CH3 I I
CH3-CH2-CH2-CH-COOH CH3-CH2-C-COOH CH3-C-CH2-COOH
I I I
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH-COOH
I I
CH3 CH3
Esterii prezintă izomerie de catenă şi de poziţie a grupării -COOH
Ex. Fm= C4H8O2
H-COOH2C-CH2-CH3 formiat de propil
H-COOHC-CH3 formiat de izopropil
I
CH3
CH3-COOH2C-CH3 acetat de etil
CH3-CH2-COOH3 propionat de metil